不飽和脂肪酸とは？
●基本情報
脂肪酸のうち、炭素[※1]に二重結合を含む脂肪酸のことで、二重結合の数によって一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸に分類されます。二重結合が1カ所のものが一価不飽和脂肪酸、2カ所以上のものが多価不飽和脂肪酸と呼ばれています。多価不飽和脂肪酸は二重結合の位置によって、n-3系、n-6系にさらに分類されます。不飽和脂肪酸は、種類によって様々な働きを持ち、一般的には血液中の脂質に影響を与える働きについて多く知られています。
●脂肪酸の研究開発の歴史
脂肪酸の研究が始まったのは、1800 年代に入ってからといわれています。 1813 年から 1823 年にかけて ミシェル・ユージン・シュヴルール(Michel Eugène Chevreu)によって脂肪の研究が行われ，脂肪は脂肪酸とグリセリン[※2]のエステル様結合物[※3]であることが発見されました。オレイン酸，ステアリン酸[※4]、パルミチン酸[※5]などの脂肪酸も見つけられました。
その後，脂質分析の技術が進歩し、1844 年にリノール酸、1887 年にリノレン酸が発見され，1909 年には肝脂質からアラキドン酸が発見されました。 日本では 1935 年にイワシの抽出油からアラキドン酸が発見されています。 脂肪酸研究が進んだ理由として、ガスクロマトグラフィー[※6]の進歩によるところが大きいといわれています。
また、脂肪酸と体の健康との関係についての研究も進められました。脳神経系に多く含まれるレシチンには多価不飽和脂肪酸の含有量が多いことも報告されています。
20 世紀初頭から、冠動脈硬化性心疾患の患者は血中コレステロール値が高いという症例が多いことに注目が集まりました。 コレステロール値の高い食生活による動脈硬化の発症実験が動物でなされ、コレステロール値の高い食生活と飽和脂肪酸の摂取との関連が明らかにされました。さらに多価不飽和脂肪酸はコレステロール値を低下させることが認められたと報告されています。その後も、国内外で脂肪酸の研究は続けられ、医療に役立てられています。
●不飽和脂肪酸の構造と仕組み
不飽和脂肪酸は炭素同士の二重結合を持ち、二重結合の数によって、一価不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸に分けられます。
一価不飽和脂肪酸とは脂肪酸の炭素の分子構造の中に1ヵ所だけ二重結合を含んでいます。酸化しにくく、過酸化脂質になりにくい性質を持ちます。オレイン酸やパルミトレイン酸[※7]が該当します。
多価不飽和脂肪酸は、体内で合成できない脂肪酸です。炭素鎖[※8]のメチル基[※9]側の炭素から数えて3番目が最初の二重結合の脂肪酸をn-3系列、6番目が最初の二重結合の脂肪酸をn-6系列と分類されています。n-3系列では、α-リノレン酸や青魚に含まれるDHAやEPAが該当します。n-6系列では、リノール酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸などが該当します。
マーガリンやショートニングに含まれるトランス脂肪酸[※10]は、不飽和脂肪酸の一種ですが、摂りすぎると悪玉（LDL）コレステロールを増加させるため注意が必要であるといわれています。
●不飽和脂肪酸の働き
・一価不飽和脂肪酸
オリーブオイル、菜種油[※11]、ラード[※12]、アーモンドなどの種実類に多く含まれるオレイン酸が代表的です。一価不飽和脂肪酸は、飽和脂肪酸の代わりに摂ると動脈硬化の原因となる悪玉（LDL）コレステロールを減らし、動脈硬化の防止に役立つ善玉（HDL）コレステロールはそのまま維持させる性質があります。多価不飽和脂肪酸より酸化されにくい性質を持ちます。
・多価不飽和脂肪酸（n-3系列）
青魚の油に多く含まれるDHAとEPAが代表的で、しそ油や菜種油などに含まれるα-リノレン酸もn-3系の多価不飽和脂肪酸に分類されます。α-リノレン酸は体内で合成できない脂肪酸で、体内でEPA、さらにDHAへと変化します。
n-3系脂肪酸は、細胞膜や生理活性物質の材料となり、体の仕組みに直接働きかける大切な物質です。中性脂肪を減らし、善玉（HDL）コレステロールを増やしたり、血栓ができるのを防いだりし、動脈硬化を予防する効果もあります。この脂肪酸が不足すると皮膚炎、集中力の低下、発育不良などが起こります。
・多価不飽和脂肪酸（n-6系列）
リノール酸やγ-リノレン酸、アラキドン酸などに代表され、ひまわり油、大豆油、綿実油など一般的な植物油に多く含まれています。コレステロール値を下げる働きがありますが、摂りすぎると善玉（HDL）コレステロールを下げたり、動脈硬化、アレルギー疾患の悪化などが引き起こされる可能性があります。
また、イコノサイド[※13]と呼ばれる生理活性物質をつくる働きをします。イコノサイドは、血管壁を広げ、血小板の凝集を抑え、子宮を収縮させて月経や出産にかかわるなど、様々な生理作用を発揮します。
体内では、n-3系列とn-6系列の脂肪酸から別のイコノサイドがつくられ、体の機能を調整しています。
＜豆知識①＞飽和脂肪酸の働き
飽和脂肪酸は不飽和脂肪酸と異なり、人体で合成されます。飽和脂肪酸は動物の脂肪に多く含まれることから動物性脂肪とも呼ばれています。コレステロールを上昇させると同時に善玉（HDL）コレステロールも上昇させますが、摂りすぎると動脈硬化などの生活習慣病を引き起こす可能性があります。牛肉や豚肉の脂身、牛乳、バター、やし油、ラード、魚介類に含まれます。
飽和脂肪酸も不飽和脂肪酸も脂質として、三大栄養素のひとつです。いずれの脂肪酸も脂質の一部として、エネルギー源や身体をつくる大切な構成要素となります。ただし、摂りすぎはエネルギー過剰による肥満につながりますので注意が必要です。
＜豆知識②＞日常の料理に使う油はバランスが大切
料理に欠かせない油にはたくさんの種類があります。オリーブオイル、ブドウ種子油、紅花油など、最近は様々な油が市場に出ており、料理に合わせて使い分ける人も多くなりました。
「あぶら」には、ラードなどの動物由来の「脂」とオリーブオイルなどの植物や魚由来の「油」があります。健康に良い不飽和脂肪酸を多く含むのは、植物や魚由来の「油」です。
日々の食生活では、健康に良い油、脂肪酸はバランスよく摂ることが大切で、飽和脂肪酸3：一価不飽和脂肪酸4：多価不飽和脂肪酸3の割合で摂ることが望ましいとされています。
＜豆知識③＞脳と脂質の関係
脳の半分は脂質でできており、脂肪酸は脳の機能において重要な役割を担っています。中でもDHAには、アルツハイマー型認知症を予防・改善するという報告があり、注目を集めています。さらに、学習・記憶力を高めるということも明らかにされ、ますます研究開発が進められています。また、母親の母乳にはDHAがたっぷりと含まれています。母乳で育てた子どもの方がDHAを含まない調合ミルクで育てた子どもより認知機能が高いという報告があり、現在、市販されている多くの調合ミルクにはDHAが添加されています。
[※1：炭素とは、体内の脂肪酸の主な構成要素のひとつです。脂肪酸は、炭素、水素、酸素から構成されています。]
[※2：グリセリンとは、油脂の加水分解によって、脂肪酸とともに得られる無色透明で甘みと粘り気のある液体のことです。化粧品などに使われています。]
[※3：エステル様結合物とは、有機酸または無機酸の物質とアルコールなどの物質を含む化合物との縮合反応で得られる化合物のことです。]
[※4：ステアリン酸とは、生体内に見られる高級飽和脂肪酸の一種のことです。]
[※5：パルミチン酸とは、ステアリン酸やオレイン酸とともに広く動植物界に分布し、特にパーム油中に多く含まれている脂肪酸のことです。]
[※6：ガスクロマトグラフィーとは、気化しやすい化合物の同定・定量に用いられる機器分析の手法のことです。]
[※7：パルミトレイン酸とは、悪玉（LDL）コレステロールを減らす働きがある物質のことです。ナッツ類に多く含まれます。]
[※8：炭素鎖とは、多くの炭素原子が鎖状または環状に結合した化合物における、炭素原子間の結びつきのことです。脂肪酸は炭素の結びつきによって構成されています。]
[※9：メチル基とは、有機化学において最も分子量の小さい結合を成した分子のことです。]
[※10：トランス脂肪酸とは、主として食用油の生成過程で人工的に生成される副産物のことです。摂りすぎると、悪玉(LDL)コレステロールが増加し、動脈硬化、心臓疾患、ガン、免疫機能、認知症、不妊、アレルギー、アトピーなどへの悪影響が報告されています。]
[※11：菜種油とは、菜種から採取した淡黄色の油のことです。キャノーラ油ともいいます。]
[※12：ラードとは、豚の脂から精製された食用油脂のことです。]
[※13：イコノサイドとは、生体機能に様々な影響を与える生理活性物質のことです。必須脂肪酸は体内に取り込まれると、酵素の働きにより次々に異なった脂肪酸に代謝され、イコノサイドにも変化します。]
不飽和脂肪酸の効果
不飽和脂肪酸は、その系列によって、体内で異なる働きをします。色々な食品からパランスよく摂ることが大切です。
●動脈硬化・高血圧を予防する効果
一価不飽和脂肪酸に含まれるオレイン酸の働きには、悪玉(LDL)コレステロールを低下させる働きがあるため、動脈硬化や高血圧を予防する効果があります。多価不飽和脂肪酸のn-3系列のDHAやEPA、n-6系列のγ-リノレン酸やアラキドン酸にも同じ効果があるといわれています。【1】【2】【4】【5】【10】
●アレルギー症状を緩和する効果
多価不飽和脂肪酸のn-6系列に含まれているγ-リノレン酸にはアレルギー症状を緩和させる効果があるといわれています。多価不飽和脂肪酸のn-3系列に含まれているEPAにもアレルギー症状を緩和させる効果があります。
●血栓症を予防する効果
多価不飽和脂肪酸のn-3系列に含まれている、EPAやDHAには、血液をサラサラにし血流を促進させ、血栓をつくらせない効果があります。そのため、脳卒中や心筋梗塞などの血栓症の予防効果も期待されています。【13】
●アトピー性皮膚炎を改善する効果
多価不飽和脂肪酸のn-3系列に含まれているγ-リノレン酸の働きでアトピー性皮膚炎の改善効果があります。【7】【8】【9】
●記憶力や学習能力を高める効果
多価不飽和脂肪酸のn-3系列に含まれているα-リノレン酸とDHAの作用により脳の働きが活性化するといわれています。DHAは脳内に入ることができ、神経細胞に働きかけ記憶や学習能力を高めます。
また、α-リノレン酸にはうつ状態を軽減させる効果があると考えられており、脳の健康維持に効果が期待できます。【3】
●視機能を改善する効果
多価不飽和脂肪酸のn-3系列に含まれているDHAが目の機能に働きかけます。DHAは、脳をつくるリン脂質[※14]中に含まれていますが、目の網膜中のリン脂質ではDHAが40%以上を占め、脳神経細胞をはるかにしのぐ高濃度で含まれています。動体視力を改善する効果があり、近視にも良い働きをすると報告があります。【6】【12】
[※14：リン脂質とは、細胞膜を構成する主要な成分です。体内で脂肪が貯蔵・運搬される際に、たんぱく質と結び付ける役割を持っています。情報伝達にも関与している必要不可欠です。]
不飽和脂肪酸は食事やサプリメントで摂取できます
不飽和脂肪酸を含む食品
○オリーブオイル
○菜種油
○ラード
○しそ油
○亜麻仁油
○大豆油
○紅花油
○ひまわり油
○綿実油
○アーモンド
○クルミ
○さんま
○さば
こんな方におすすめ
○動脈硬化を予防したい方
○アレルギー症状を緩和させたい方
○血栓を予防したい方
○脳卒中を予防したい方
○アトピー性皮膚炎の方
○物忘れが多い方
○目の健康を維持したい方
不飽和脂肪酸の研究情報
【1】冠動脈性心疾患に伴う患者に対し、n-3多価不飽和脂肪酸食とプラセボ食で比較した、メタ解析を行いました。その結果、n-3多価不飽和脂肪酸の食事は冠動脈性心疾患においての突然死を防ぐことがわかりました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11893369/
【2】4gの濃縮n-3脂肪酸（投与群）およびトウモロコシオイル（プラセボ群）を、急性心筋梗塞の患者に対して12～24カ月間与えました。循環器官における作用は認められませんでしたが、n-3脂肪酸投与群においてHDLコレステロールが有意に増加したことがわかりました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11451717/
【3】ω-3脂肪酸（6.6ｇ/日）とプラセボを28名のうつ病性障害に対して8週間与えました。その結果、ω-3脂肪酸摂取群でのうつ病の評価スコアであるハミルトンスコアが有意に改善されました。このことから、ω-3脂肪酸摂取は、うつ病性障害を緩和する可能性が示唆されました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12888186/
【4】近年の研究により、n-3多価不飽和脂肪酸（主にDHAおよびEPA）が、抗炎症作用、抗血栓作用、血管拡張作用を有していることがわかりました。この作用によって、冠動脈性心疾患、高血圧、2型糖尿病の合併症およびいくつかの自己免疫疾患に対して有益な作用を示しました。さらに、呼吸器系に関する慢性疾患を予防することがわかりました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22400182/
【5】近年、n-3およびn-6 脂肪酸(FA)のような多価不飽和脂肪酸(PUFA)がアテローム性動脈硬化の予防に重要な役割を果たすことがわかっています。In vitroやin vivoでの研究では、PUFAの単球や内皮細胞の分子間相互作用メカニズムに関して焦点が当てられています。疫学調査や無作為試験、対照試験からはすでにn-3脂肪酸の摂取が心血管障害を抑制することがわかっています。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22363018/
【6】ドライアイ症候群のひとつ、結膜炎症に対してω-3およびω-6脂肪酸がどのような働きをするかについて調べました。138例を対象にω-3、ω-6脂肪酸食もしくは、プラセボを3カ月間投与しました。その結果、脂肪酸食摂取群では、結膜におけるヒト白血球マーカー（HLA-DR）の減少が認められました。また、脂肪酸食ではドライアイの兆候や症状について抑える働きがある可能性がわかりました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21834921/
【7】γ‐リノレン酸は抗炎症作用を持ち、乾燥肌や軽度のアトピー肌での炎症や皮膚からの水分蒸発を防ぐのに役立ちます。この働きにより、γ‐リノレン酸は乾燥肌や軽いアトピー性皮膚炎でのバリア機能を果たすと考えられています。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21834921/
【8】γ‐リノレン酸とDHAをイヌに8日間摂取させることで、抗炎症作用が見られました。γ‐リノレン酸摂取では、アレルギー関連物質ヒスタミンが放出されるのを緩和する働きが有りました。γ‐リノレン酸はDHAと一緒に摂ることで、アトピー性皮膚炎の予防に役立つことが分かりました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15500483/
【9】アトピー性喘息患者43名がγ‐リノレン酸1.13g とEPA0.75g を摂取したところ、炎症性物質ロイコトリエンB4 の産生量が減少していました。この結果より、γ‐リノレン酸とEPAを一緒に取ることによって、アトピー性喘息の方の症状緩和に役立つと考えられました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12852711/
【10】平均年齢10歳の肥満小児120名にDHA 300mg、EPA 42mg を3週間摂取させたところ、血中総コレステロール量が減少し、合わせて体重が減少したことから、DHAが肥満小児に対する予防効果が確認されました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22101886/
【11】生後6カ月～24カ月の小児では必須脂肪酸の摂取は不可欠で、特にDHAが不足すると網膜機能や認知機能に影響を及ぼします。特にDHAや、DHAに変換されるα-リノレン酸は母乳が一番の摂取源であるため、粉ミルクなどで育てる場合、発育障害の問題が指摘されています。そこで、粉ミルクなど人工食などには、α-リノレン酸を添加する強化栄養食品が販売されています。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21929635/
【12】ラットの脳・網膜・肝臓のDHA量（体重当たり）を調べたところ、網膜(4.58mg/g)、脳(2.95mg/g)、肝臓(2.58mg/g) の順に、DHAが多い器官となっていることがわかりました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11254754/
【13】日本国において魚の消費量が多い市民（EPAとのして1日2.5g 摂取）と魚の消費量の少ない市民（EPAとして1日0.9g 摂取） の血小板凝集能を比較したところ、魚の消費量が多い市民の方が、血小板凝集能が低かったことから、EPAが血小板凝集能抑制やそれに伴う、血液流動性の改善効果があることが示唆されました。
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6107739/
参考文献
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・中屋豊 よくわかる栄養学の基本としくみ 秀和システム
・日経ヘルス 編 サプリメント大事典 日経BP社
・中村丁次監修 最新版からだに効く栄養成分バイブル 主婦と生活社・井上正子監修 新しい栄養学と食のきほん事典 西東社
・上西一弘 栄養素の通になる第2版 女子栄養大学出版部
・中嶋洋子 栄養の教科書 新星出版社
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